Selasa, 30 Oktober 2012

makalah farmakognosi umum "lemak"


LEMAK/ LIPID

Lemak merupakan senyawa organik yang hanya bisa larut dalam pelarut non polar, misalnya alkohol, eter, kloroform dan aseton. Lipida memiliki beberapa fungsi utama, misalnya sebagai cadangan makanan ( energi ) utama misalnya triasilgliserol, sebagai penyusun struktur membran misalnya phospholipidas yang merupakan penyusun utama membran sel.
Perbedaan utama antara lemak, minyak lemak dengan malam adalah tipe alkoholnya, yaitu alkohol minyak dan minyak lemak adalah gliserol, sedangkan malam adalah setilalkohol. Di alam, lemak ada yang berasal dari tumbuhan (misal minyak wijen, minyak kacang) atau hewan (lemak sapi); sedangkan malam berasal dari tumbuhan dan juga hewan.
Banyak senyawa yang tergolong lipida, beberapa lipida berfungsi sebagai vitamin (misalnya vitamin E) , beberapa peran sebagai hormon steroid dan prostagladin, dan dapat pula berperan sebagai lipida gabungan, misalnya lipoprotein, yang memiliki fungsi khusus dalam tubuh organisme. Lemak juga dapat digunakan dalam bidang industri, farmasi dan nutrisi.
Berbeda dengan protein, asam nukleat, dan polisakarida, lipida bukana merupakan senyawa polimer. Senyawa yang tergolong lipida dilihat dari strukturnya yang khas: memiliki kepala yang bersifat polar dan ekor hidrokarbon yang bersifat nonpolar. Dalam suatu larutan, kepala yang bersifat polardapat berasosiasi dgn air, sehingga dapat membentuk senyawa amfipatik.
STRUKTUR
Yang dimaksud dengan lemak ialah suatu ester asam lemak dengan gliserol. Gliserol ialah suatu trihidroksi alkohol yang terdiri atas tiga atom karbon. Jadi tiap atom karbon mempunyai gugus –OH. Satu molekul gliserol dapat mengikat satu, dua, atau tiga molekul asam lemak dalam bentuk ester, yang disebut monogliserida, digliserida atau trigliserida. Pada asam lemak, satu molekul gliserol mengikat tiga molekul asam lemak.
Lipid pada umumnya, lemak atau gliserida asam lemak pendek dapat larut dalam air, sedangkan gliserida asam lemak panjang tidak larut. Semua gliserida larut dalam ester, kloroform atau benzena. Alkohol panas adalah pelarut lemak yang baik.
Dengan proses hidrolisis lemak akan terurai menjadi asam lemak dan gliserol. Proses ini dapat berjalan dengan menggunakan asam, basa atau enzim tertentu. Proses hidrolisis yang menggunakan basa menghasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sabun. Oleh karena itu proses hidrolisis yang menggunakan basa di sebut proses penyabunan.
Asam lemak memiliki rantai hidrokarbon yang panjang dengan ujung gugus asam lemak , asam karboksilat. Sebagian besar asam lemak memiliki atom karbon genap dan tidak memiliki rantai cabang.
Asam lemak
Asam lemak merupakan lipida sederhana yang juga merupakan komponen dari banyak lipida kompleks. Sebagai contoh, asam stearat yang banyak ditemukan pada makhluk hidup, merupakan salah satu contoh dari asam lemak jenuh.

Rumus bangun lemak atau minyak lemak yang merupakan gliserida adalah sebagai berikut :
CH2-O-CO-R
                                                                       I
CH-O-CO-R’
                                                                       I
CH2-O-CO-R
Bila R = R’ = R” merupakan radikal asam lemak senyawa tersebut, disebut triolein, tripalmitin, atau tristearin. Berikut merupakan contoh asam lemak yang umum:
Asam-asam lemak jenuh (saturated): dimana R = jumlah atom C rantai tanpa karboksilat (-COOH)
Asam butirat        ....................  R = C3
Asam kaproat      ....................  R = C5
Asam kaprilat      ....................  R = C7
Asam kaprat        ....................  R = C9
Asam laurat         ....................  R = C11
Asam miristat      ....................  R = C13
Asam palmitat     ....................  R = C15
Asam stearat        ....................  R = C17
Asam arakidat     ....................  R = C19


Asam Iemak tak jenuh (unsaturated):
Asam oleat               ....................  18:1(9c)
Asam Iinoleat           ....................  18:2(9c;12c)
Asam α-IinoIenat     ....................  18:3(9c,12c,15c)
Asam γ-Iinolenat      .................... 
18:3(6c,9c,12c)
Asam anakidonat     ....................  20:4 (5c,8c,1 lc,14c)
Asam eikosapentaenoat (EPA).      20:5 (5c,8c,1 lc,14c,17c)
Asam dokosapentaenoat (DPA).    22: S (7c, I Oc, 1 3c, I 6c, I 9c)
Asam neronat           ....................  24:1(15c)
(semua ikatan rangkap cis atau Z)

TRIASILGLISEROL

Komposisi lipida sederhana, misalnya lemak dan minyak terdiri atas 3 buah asam lemak yang berikatan secara kovalen ( membentuk ikatan ester ) dengan gliserol membentuk triasigliserol.
Asam lemak yang terikat dengan gliserol dapat berasal dari asam lemak berdasarkan jenis asam lemak yang terikat dengan dengan gliserolnya. Misalnya semua asam lemaknya berasal dari asam palmitat, maka lemak tersebut dinamakan tripalmitin atau tripalmitoil gliserol. Jika yang terikat adalah asam oleat maka dinamakan triolein atau trioleil gliserol.
Di alam sebagian besar triasilgliserol terdiri dari komposisi asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh, misalnya lemak sapi terdiri atas 46% lemak tak jenuh dan 54% asam lemak jenuh. Sementara itu minyak olive terdiri atas 80% lemak tak jenuh dan 20% lemak jenuh. Sehingga lemak sapi terbentuk pada suhu kamar, sedangkan minyak olive berupa cairan dalam suhu kamar.
Esterifikasi dengan gliserol  menyebabkan berkurangnya sifat hidrofilik dari bagian kepala asam lemak.  Konsekuensinya triasilgliserol tidak dapat larut dalam air dan tidak dapat membentuk misel. Lemak dalam sel tumbuhan dan hewan terbentuk tetesan-tetesan lemak
(droplet) didalam sitoplasmanya. Dalam jaringan Adiposa, suatu sel khusus pada hewan tempat menyimpan cadangan lemak, biasanya penuh dengan tetesan-tetesan lemak.
Lemak yang disimpan dalam jaringan adipose pada sel hewan memiliki 3 fungsi :
1.                  Sebagai sumber energi
2.                  Sebagai penghasil panas
3.                  Sebagai alat insulasi
LILIN ( WAX )
Lilin yang terdapat dialam merupakan ester asam lemak yang berantai panjang dengan alkohol berantai panjang. Bagian kepalanya bersifat hidropilik yang sangat lemah, dan dua rantai hidrokarbon yang jenuh dan tidak jenuh ( mempunyai 14 sampai 36 atom karbon ). Konsekuensinya lilin tidak larut dalam air.
Pada vertebrata, lilin disekresi oleh kelenjar kulit pelindung sehingga fleksibel, berminyak, dan tidak tembus air. Rambut, wol, dan bulu burung juga dilapisi oleh sekresi berlilin.
Fosfolipid
Struktur
            Fosfolipid atau fosfatidat ialah suatu gliserida yang mengandung fosfor dalam bentuk ester asam fosfat. Oleh karenanya fosfolipid ialah suatu fosfogliserida. Senyawa-senyawa dalam golongan fosfogliserida ini dapat dipandang sebagai derivat asam a fosfatidat.
Sifat
Pada umumnya fosfolipid terdapat dalam sel tumbuhan, hewan, dan manusia. Pada tumbuhan fosfolipid terdapat dalam kedelai, pada manusia dan hewan terdapat dalam telur, otak, hati, ginjal, pankreas, paru-paru dan jantung.
Fosfatidilkolin atau lesitin mula-mula diperoleh dari kuning telur, karena itu diberi nama lesitin. Jenis lesitin tergantung pada jenis asam lemaknya. Asam lemak yang terdapat pada lesitin antara lain adalah asam palmitat, stearat, oleat, linoleat dan linolenat.
Steroid
Beberapa jenis steroid:
Kolesterol
Kolesterol adalah salah satu sterol yang penting dan terdapat banyak di alam.kolesterol terdapat pada hampir semua sel hewan dan semua manusia. Pada tubuh manusia kolesterol terdapat dalam darah, empedu, kelenjar adrenal bagian luar dan jaringan syaraf. Mula-mula kolesterol diisolasi dari batu empedu karena kolesterol ini merupakan komponen utama batu empedu tersebut. Kolesterol dapat larut dalam pelarut lemak, misalnya eter, kloroform, benzena dan alkohol panas. Apabila terdapat dalam dalam konsentrasi tinggi, kolesterol mengkristal dalam bentuk kristal yang tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau, dam mempunyai titik lebur 150-1510C. Endapan kolesterol apabila terdapat dalam pembuluh darah dapat menyebabkan penyempitan pembuluh darah karena dinding pembuluh darah menjadi makin tebal. Hal ini mengakibatkan juga berkurangnnya elasisitas atau kelenturan pembuluh darah, dengan penyempitan pembuluh darah dan berkurangnya kelenturan pembuluh darah, maka aliran darah terganggu dan untuk mengatasi gangguan ini jantung ahrus memompa darah lebih keras.
Ergosterol
Ergosterol dapat juga membentuk vitamin D apabila dikenai sinar ultraviolet. Ergosterol disebut provitamin D.
Asam-asam empedu
            Cairan empedu dibuat oleh hati dan disimpan dalam kantung empedu yang kemudian dikeluarkan kedalam usus dus belas jari untuk membantu proses pencernaan makanan. Cairan empedu ini mengandung bilirubin yaitu zat warna yang terjadi dari penguraian hemoglobin, asam-asam empedu dalam bentuk garam empedu dan kolesterol. Asam-asam empedu yang terdapat dalam cairan empedu antara lain ialah asam kolat, asam deoksilat, dan asam litokolat. Dalam empedu, asam deoksikolat bergabung dengan glisin membentuk asam glikodeoksilat, sedangkan asam litokolat bergabung dengan taurin membentuk asam taurolitokolat.
 Kedua asam ini terdapat dalam bentuk garam dan merupakan komponen utamadalam empedu. Garam-garam empedu ini berfungsi sebagai emolgator, yaitu suatu zat yang menyebabkan kestabilan suatu emulsi. Dengan demikian garam-garam empedu membantu proses pencernaan lipid atau lemak dalam usus dan absorpsi hasil-hasil pencernaan melaluidinding usus. Kira-kira 90% dari garam empedu tersebut diabsorpsi melalui dinding usus dan di bawa kembali ke hati.
Hormon kelamin
            Ada dua jenis hormon kelamin yaitu hormon laki-laki ( testosteron ) dan hormon perempuan ( androsteron ).
Testopsteron diperoleh dari  ekstrak testes dalam bentuk kristal, sedangkan androsteron didapati pada urine dan mungkin merupakan hasil perubahan kimia atau metabilosme testosteron. Hormon kelamin perempuan ada dua jenis yaitu estrogen dan progesteron.
Lipid kompleks
            Yang termasuk dengan lipid kompleks ialah lipid yang terdapat dalam alam bergabung dengan senyawa lain, misalnya dengan protein atau dengan karbohidrat. Gabungan antara lipid dan protein disebut lipoprotein.lipoprotein terdapat dalam plasma darah. Bagian lipid dalam lipoprotein pada umumnya ialahtrigliserida, fosfolipid  atau kolesterol. Lipoprotein ini biasanya juga digolongkan dalam protein gabungan.
Prostaglandin
Prostaglandin merupakan golongan senyawa yang termodifikasi dari asam lemak atom C-20 yang pertama kali diisolasi dari cairan semen manusia dan pertama kali diduga dieksresikan oleh kelenjar prostat. Namun sekarang telah diketahui terdapat dalam jaringan baik pada manusia maupun hewan dalam jumlah kecil dan memiliki efek farmakologi beragam. Senyawa ini memiliki bioaktivitas pada kadar rendah, pada kadar serupa hormon dan dapat mengatur tekanan darah, kontraksi otot polos, sekresi gastrik, dan agregasi keping darah pada pembekuan darah. Dengan demikian banyak digunakan dalam pengobatan, namun sulit untuk membuktikan pemisahan beragam bioaktivitas pada individu.
Kerangka utama prostaglandin adalah asam lemak C-20 yang tersiklisasi yang mengandung sebuah cincin siklopentana, sebuah rantai samping pada C-7 dengan gugus karboksil, dan sebuah rantai samping C-8 dengan terminal gugus metil.
Prostaglandin dibentuk dari tiga macam asam lemak, yaitu asam8.11.14 - eikosatrienoat (asam dihomo - γlinolenat), asam ∆5.8.11.14        eikosatetraenoat (asam arakidonat) , dan asam ∆5.8.11.14.17 - eikosapentaenoat yang berturutan menghasilkan prostaglandin deret I, 2, dan 3.
Prostaglandin terdapat hampir di semua jaringan binatang menyusui, hanya dalam kadar rendah. Terdapat juga pada sponge (Plexaura homomalia) dari laut Kepulauan Karibia mengandung 1-2%. Juga terdapat dalam sponge lainnya. Untuk pengobatan digunakan hasil semisintesis dan juga hasil isolasi dari sponge.
Produk yang dipasarkan: dengan nama Gemeprost (hasil semisintesis digunakan untuk mendilatasi leher rahim (cervix) pada awal keguguran), Dinoprostone (PGF2α 1 jarang digunakan, pada awal keguguran), Alprostadil (PGE1 mempunyai efek pada otot rahim (uterus), untuk pemeliharaan bayi dengan kelainan jantung bawaan guna meningk­atkan oksigenasi sebelum dilakukan pembedahan koreksi jantung), Carboprost (I 5-metil PGF2α untuk menghentikan perdarahan pada waktu melahirkan, bila ergometrina tidak efektif), Misoprostol (analog PGE1 obat untuk menghambat sekresi lambung dan menyembuhkan tukak usus dua belas jari dan lambung, bila dikombinasi dengan NSAID tidak mengakibatkan perdarahan dan tukak lambung), Prostacyclin dan Epoprostenol (untuk tekanan darah tinggi dan menghambat agregasi darah karena menurunkan kadar kalsium), lloprost (untuk mengobati trombotik).
Thromboxane
Merupakan cabang samping dari jalur prostaglandin. Gugus peroksid dan cincin siklopentana dari PGH2 dipecah dan dibentuk kembali membentuk tromboksan A2 (TXA2) yang mengandung cincin oksetan (oxetane) yang beranggota-4 yang sangat tegar, sehingga senyawa ini sangat tidak mantap dan bereaksi dengan nukleofil. Dalam lingkungan air senyawa ini akan bereaksi membentuk hemiasetal, yaitu tromboksan B2 (TXB2)

Contoh sediaan minyak lemak/ lemak:
Evening Primerose oil / Primerose oil
Minyak ini diperoleh dengan mengekstraksi biji galur terpilih dari Oenothera biennis Onagraceae, suatu tumbuhan biennial dari Amerika Utara yang sekarang banyak dibudidaya di daerah subtropis. Bijinya mengandung minyak lemak sampai 24% yang komponen utamanya trigliserida dari asam lemak tak jenuh, yaitu asam γ-linoleat (65-80%) dan asam γ-linolenat (asam gamolenat 7-14%). Minyak ini banyak digunakan sebagai food suplement dengan berbagai nama dagang dalam jaringan MLM (Multi Level Marketing).
Kegunaan dari minyak ini adalah untuk mengurangi keluhan sakit pada permulaan haid (premenstrual tension), skelosis majemuk, sakit payudara (breast pain = mastalgia), eksema, untuk diabetes, alkoholisme dan penyakit kardiovaskuler.
Produk lain yang serupa, yaitu Borage oil (starflower oil), juga karena kandungan asam lemak tek jenuh yang tinggi; diambil dari biji tanaman Borage officinalis (fam. Boragnaceae).
Selanjutnya untuk contoh sediaan lemak dari tumbuhan dapat dilihat pada tabel berikut ini:
Nama minyak lemak

Tumbuhan asal
Bagian yang digunakan
Kandungan minyak (%)
Komposis asam lemak (%)
Kegunaan / keterangan
Oleum Amygdalarum
Prunus amygdalus
Var. Dulcis atau amara (Rosaceae)

Biji

40-55%
Oleat (62-86%)
Linoleat (7-30%)
Palmitat (4-9 %)
Stearat (1-2%)
Dasar emolien,
Kecantikan
Oleum Arachidis
(Minyak Kacang)
Arachis hypogaea
(Leguminosae)
Biji
45-55%
Oleat (35-72%)
Linoleat (13-43%)
Palmitat (7-16%)
Stearat (1-7%)
Behenat (1-5%)
Arakidat (13%)

Dasar emolien,

Minyak makan
Oleum Ricini
(Minyak jarak)
Ricinus communis
(Euphorbiaceae)
Biji
35=55%
Risinoleat (80-90%)
Oleat (4-9%)
Linoleat (2-7%)
Palmitat (2-3%)
Stearat (2-3%)

Dasar emolien,
Purgatif, sabun
Oleum cocos
(Minyak kelapa)
Cocos nucifera
(Palmae)
Biji
65-68%
Laurat (43-53%)
Miristat (15-21%)
Palmitat (7-11%)
Kaprilat (5-10%)
Kaprat (5-10%)
Oleat (6-8%)
Stearat (2-4 %)

Sabun, minyak makan, sampo Fraksinasi minyak kelapa kandungan utama asam kaprilat dan kaprat (untuk diet)
Oleum Gossypii
(Minyak biji kapas)
Gossypium hirsutum
(Malvaceae)
Biji
15-35%
Linoleat (33-58%)
Palmitat (17-29%)
Oleat (13-44%)
Stearat (1-4%)
Sterkulat dan malvalat

Sabun, minyak untuk injeksi mengandung gosipol (1,1-1,3%) antifertilitas laki-laki
Oleum Maydis
(minyak jagung)
Zea mays
(poaceae = Graminae)
Embrio
33-39%
Linoleat (34-62%)
Oleat (19-50%)
Palmitat (8-19%)
Stearat (0-4%)

Minyak makan, pelengkap diet, pelarut untuk injeksi
Oleum Olivarum
(Minyak zaitun)
Olea europaea
(Oleaceae)
Buah
15-40%
Oleat (56-85%)
Linoleat (4-20%)
Palmitat (6-20%)
Stearat (1-4%)
Minyak makan, dasar emolien
Oleum Elaeis
(Minyak sawit)
Elaeis guineensis
(Palmae = Arecaceae)
Daging buah
45-50%
Laurat (40-52%)
Miristat (14-18%)
Oleat (9-16%)
Palmitoleat (6-10%)
Kaprilat (3-6%)
Kaprat (3-5%)
Stearat (1-4%)
Linoleat (1-3%)

Sabun, minyak makan
Dengan menghidrogenasi dan mengfraksi, hasilnya digunakan untuk basis supositoria
Oleum Soyae
(Minyak kedelai)
Glycine max
(Leguminosae)
Biji
18-20%
Linoleat (44-62%)
Oleat (19-30%)
α-linoleat (4-11%)
Palmitat (7-14%)
Stearat (1-5%)

Minyak makan dan pelengkap diet
Oleum Sesami
(Minyak wijen)
Sesamum indicum
(Pedaliaceae)
Biji
44-54%
Oleat (35-50%)
Linoleat (35-50%)
Palmitat (7-12%)
Stearat (4-6%)

Sabun, minyak makan, pelarut injeksi
Oleum Cacao
Theobroma cacao
(Sterculiaceae)
Biji
35-50%
Oleat (35%)
Stearat (35%)
Palmitat (26%)
Linoleat (3 %)

Basis supositoria, coklat, cacao butter berbentuk padat
Oleum Helianthi
(Minyak bunga matahari)
Helianthus annuus
(Compositae)
Biji
22-36%
Oleat (30%)
Linoleat (60%)
Palmitat (6,5%)
Stearat (5,5 %)
Minyak makan

Contoh lemak yang berasal dari hewan:
   Lemak yang berasal dari hewan : dari sapi (Bos taurus; Bovidae) disebut cowvet untuk makanan; dari domba (Ovis aries; Bovidae) disebut Adeps lanae untuk dasar salep pelembab; dari hati ikan (Gadus morrhua; Gadidae) disebut Oleum Iecoris Aselli (cod-liver oil) untuk sumber vitamin A dan D, serta EPA dan DHA, sedangkan halibut liver oil berasal dari Hippoglussus vulgaris (Pleumectideae) dengan kegunaan sama dengan minyak ikan; Adeps suillus berasal dari lemak perut babi (Sus; Suidae) digunakan dalam makanan.




Daftar Pustaka
Anna Poedjiadi dan F.M. Titin Supriyanti.2006.Dasar-dasar Biokimia - Edisi Revisi.UI Press: Jakarta
Drs. Suhara.2009.Dasar-dasar Biokimia.Prisma Press: Bandung
http://www.deherba.com/apa-sebenarnya-lemak-itu.html
http://elisa1.ugm.ac.id/files/soegihardjodr/H3WnIJnr/FARMAKOGNOSI.doc

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar